Hip hop musiqasi Kayman orollaridagi yoshlar orasida mashhur janrdir. Ko'pchilik buni kundalik hayotining aksi deb biladiganlar uchun ifoda shakli sifatida qabul qilingan. Musiqa 1970-yillarda Nyu-Yorkning Bronks shahrida ritmik zarbalar, og'zaki nutq ijrosi va ijtimoiy ongli so'zlar bilan madaniy harakat sifatida paydo bo'lgan. O'shandan beri u keng ko'lamli kichik janrlarga ega global hodisaga aylandi. Kayman orollaridagi eng mashhur xip-xop san'atkorlari orasida Money Montage, A$AP Rocky, Drake, Kanye West, Lil Wayne va Jay-Z bor. Bu rassomlar mashhur nomga aylangan va Kayman orollaridagi ko'plab kelajakdagi rassomlarni ilhomlantirgan. Kayman orollarida hip-hop musiqasini ijro etuvchi bir qancha radiostansiyalar mavjud. Eng mashhur stantsiyalardan biri Z99 bo'lib, u musiqa janrlarini, jumladan, hip-hopni ham o'z ichiga oladi. Yana bir mashhur stansiya Irie FM bo'lib, u ham reggi, raqs xoll va xip-xop kabi musiqa janrlarining aralashmasini ijro etadi. Hip-hop musiqasi Kayman orollaridagi madaniy landshaftning ajralmas qismiga aylandi. Bu yoshlarga o‘zini namoyon qilish va kengroq jamiyat bilan bog‘lanish imkonini beradi. Yillar davomida rivojlanishda davom etganligi, yangi rassomlar va sub-janrlarning paydo bo'lishi uning doimiy jozibadorligi haqida gapiradi.