Muzyka hip hop jest popularnym gatunkiem wśród młodzieży na Kajmanach. Został przyjęty jako forma ekspresji dla wielu, którzy uważają go za odzwierciedlenie ich codziennego życia. Muzyka powstała w Bronksie w Nowym Jorku w latach 70. XX wieku jako ruch kulturowy z rytmicznymi bitami, występami mówionymi i tekstami świadomymi społecznie. Od tego czasu przekształcił się w globalne zjawisko z szeroką gamą podgatunków. Niektórzy z najpopularniejszych artystów hip-hopowych na Kajmanach to Money Montage, A $ AP Rocky, Drake, Kanye West, Lil Wayne i Jay-Z. Artyści ci stali się powszechnie znani i zainspirowali wielu wschodzących artystów na Kajmanach. Na Kajmanach jest wiele stacji radiowych, które grają muzykę hip-hopową. Jedną z najpopularniejszych stacji jest Z99, która oferuje mieszankę gatunków muzycznych, w tym hip hop. Inną popularną stacją jest Irie FM, która nadaje również mieszankę gatunków muzycznych, w tym reggae, dancehall i hip hop. Muzyka hip-hopowa stała się integralną częścią krajobrazu kulturowego Kajmanów. Pozwala młodym ludziom wyrazić siebie i połączyć się z większą społecznością. Fakt, że przez lata ewoluował, wraz z pojawieniem się nowych artystów i podgatunków, świadczy tylko o jego niesłabnącym uroku.