موسیقی هیپ هاپ از اوایل دهه 1990 در کوبا موج زد. این موسیقی نه تنها به عنوان نوعی موسیقی بلکه به عنوان راهی برای جوانان کوبایی برای بیان نظرات و نگرانی های خود در مورد مسائل اجتماعی و سیاسی رایج شد. از آن زمان این ژانر به ترکیبی منحصربهفرد از ریتمهای سنتی کوبایی، ضربهای آفریقایی، و هیپهاپ آمریکایی تبدیل شده است.
برخی از محبوبترین هنرمندان هیپهاپ در کوبا عبارتند از Los Aldeanos، Orishas، Danay Suarez، و El Tipo Este. Los Aldeanos، یک دو نفر از هاوانا، به دلیل اشعار آگاهانه اجتماعی و فعالیت سیاسی خود به رسمیت شناخته شدند. از سوی دیگر، Orishas گروهی است که هیپ هاپ را با موسیقی سنتی کوبایی ترکیب می کند و صدایی منحصر به فرد ایجاد می کند که طرفداران آن ها را در سراسر جهان جذب کرده است. دانای سوارز خواننده و خواننده رپ زن است که با هنرمندانی مانند استفن مارلی و روبرتو فونسکا همکاری داشته است. El Tipo Este یکی از اعضای گروه Obsesión است که یکی از اولین گروه های هیپ هاپ در کوبا بود.
ایستگاه های رادیویی در کوبا از زمانی که این ژانر برای اولین بار وارد جزیره شد، موسیقی هیپ هاپ پخش می کردند. برخی از محبوب ترین ایستگاه هایی که هیپ هاپ می نوازند عبارتند از Radio Taíno، Radio Rebelde و Radio Metropolitana. رادیو تاینو، بهویژه، بهخاطر برنامههایش که بر هیپ هاپ کوبایی تمرکز دارد و به ترویج این ژانر در کوبا کمک کرده است، مشهور است.
در پایان، موسیقی هیپ هاپ در کوبا به شکل مهمی برای بیان جوانان این کشور تبدیل شده است. این ژانر با ترکیب منحصر به فرد خود از ریتم های سنتی کوبایی و هیپ هاپ آمریکایی، صدایی کاملاً کوبایی ایجاد کرده است. هنرمندان محبوبی مانند Los Aldeanos، Orishas، Danay Suarez و El Tipo Este شهرت بینالمللی به دست آوردهاند، در حالی که ایستگاههای رادیویی مانند Radio Taíno به ترویج این ژانر در کوبا ادامه میدهند.