Chillout-musik er en populær genre i Cuba, kendt for sine afslappende og omgivende lyde. Selvom det ikke er så kendt som nogle andre genrer, er der en række talentfulde cubanske kunstnere, der producerer chillout-musik. En af de mest populære er den elektroniske musikproducer, Roberto Carcasses, som har udgivet flere albums med chillout-musik. En anden populær kunstner er bandet Interactivo, hvis musik kombinerer elementer af jazz, funk og elektronisk musik for at skabe en unik lyd, der er både optimistisk og afslappende.
Hvad angår radiostationer, der spiller chillout-musik i Cuba, er der et par muligheder . Den ene er Radio Taino, som er en national radiostation, der spiller en række musikgenrer, herunder chillout. En anden er Radio Rebelde, som også spiller en blanding af musikgenrer, herunder chillout. Derudover er der en række online radiostationer, der specialiserer sig i chillout-musik og kan tilgås fra Cuba, såsom Lounge FM og Chillout Zone. Disse stationer giver cubanske lyttere en fantastisk måde at opdage nye chillout-kunstnere og nyde et afslappende soundtrack til deres dag.