Hip hop je populární žánr mezi mládeží na Kajmanských ostrovech. Byla přijata jako forma vyjádření pro mnoho lidí, kteří ji považují za odraz jejich každodenního života. Hudba vznikla v Bronxu v New Yorku v 70. letech minulého století jako kulturní hnutí s rytmickými beaty, mluveným slovem a společensky uvědomělými texty. Od té doby se vyvinul v globální fenomén s širokou škálou podžánrů. Někteří z nejpopulárnějších hip-hopových umělců na Kajmanských ostrovech zahrnují Money Montage, A$AP Rocky, Drake, Kanye West, Lil Wayne a Jay-Z. Tito umělci se stali známými a inspirovali mnoho začínajících umělců na Kajmanských ostrovech. Na Kajmanských ostrovech existuje řada rozhlasových stanic, které hrají hip hopovou hudbu. Jednou z nejoblíbenějších stanic je Z99, která nabízí mix hudebních žánrů, včetně hip hopu. Další oblíbenou stanicí je Irie FM, která také hraje mix hudebních žánrů, včetně reggae, dancehallu a hip hopu. Hip hopová hudba se stala nedílnou součástí kulturní krajiny na Kajmanských ostrovech. Umožňuje mladým lidem vyjádřit se a spojit se s větší komunitou. Skutečnost, že se v průběhu let neustále vyvíjela se vznikem nových umělců a subžánrů, hovoří pouze o jeho trvalé přitažlivosti.